Kiến thức

Tính chất hóa học của và một số phương pháp điều chế ancol (Tính chất hóa…

Bạn đang xem: Tính chất hóa học của và một số phương pháp điều chế ancol (Tính chất hóa…

Tính chất hóa học của và một số phương pháp điều chế ancol (Tính chất hóa…

    • Tính chất hóa học của và một số phương pháp điều chế ancol
        • Điều Chế
            1. Cộng nước vào anken tạo ancol no, đơn chức, mạch hở
               CnH2n + H2O → CnH2n+1OH (H+) 

              Phản ứng tuân theo quy tắc cộng Maccopnhicop nên nếu anken đối xứng thì phản ứng chỉ tạo thành 1 ancol.

            start=”2″>

            1. Thủy phân este trong môi trường kiềm
               RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH 

            start=”3″>

            1. Thủy phân dẫn xuất halogen
              CnH2n+2-2k-xXx + xMOH → CnH2n+2-2k-x(OH)x + xMX 

            start=”1″>

            1. Cộng H2 vào anđehit hoặc xeton
              RCHO + H2 → RCH2OH (Ni, t0) RCOR’ + H2 → RCHOHR’ (Ni, t0) 

            start=”4″>

            1. Oxi hóa hợp chất có nối đôi bằng dung dịch KMnO4
               3CH2=CH­2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2OH-CH2OH + 2KOH + 2MnO2 

            start=”5″>

            1. Phương pháp riêng điều chế CH3OH
              CH4 + H2O → CO + 3H2 CO + 2H2 → CH3OH (ZnO, CrO3, 4000C, 200atm) 2CH4 + O2 → 2 CH3OH (Cu, 2000C, 100 atm) 

            start=”6″>

            1. Phương pháp điều chế C2H5OH
              Lên men tinh bột:
              (C6H10O5)n → C6H12O6 → C2H5OH 

              Các phản ứng cụ thể:

              (C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6 

              Hidrat hóa etilen, xúc tác axit:

               C2H4 + H2O → C2H5OH 

            start=”7″> Các phương pháp điều chế ancol etylic trong công nghiệp

      • Tính chất hóa học
        • Phản ứng với axit
          • 1) Với axit vô cơ HX(Ancol+H2SO4,Ancol+HCl)

             CnH2n+2-2k-z(OH)z + (z + k) HX → CnH2n + 2 - zXz + k→ số nguyên tử X bằng tổng số nhóm OH và số liên kết pi 
          • 2) Với axit hữu cơ (phản ứng este hóa)

             ROH + R’COOH ↔ R’COOR + H2O yR(OH)x + xR’(COOH)y ↔ R’x(COO)xyRy + xyH2O 

            Chú ý:

            • Phản ứng được thực hiện trong môi trường axit và đun nóng
            • Phản ứng có tính thuận nghịch nên chú ý đến chuyển dịch cân bằng
        • Phản ứng tách nước (đề hiđrat hóa)
          • 1) Tách nước từ 1 phân tử ancol tạo anken của ancol no, đơn chức, mạch hở

             CnH2n+1OH → CnH2n + H2O (H2SO4 đặc, >1700C) 

            Điều kiện của ancol tham gia phản ứng: ancol có Hα.
            Chú ý:

            • Nếu ancol no, đơn chức mạch hở không tách nước tạo anken thì Ancol đó không có Hα (là CH3OH hoặc ancol mà nguyên tử C liên kết với OH chỉ liên kết với C bậc 3 khác).
            • Nếu một ancol tách nước tạo ra hỗn hợp nhiều anken thì đó là ancol bậc cao (bậc II, bậc III) và mạch C không đối xứng qua C liên kết với OH
            • Nhiều ancol tách nước tạo ra một anken thì xảy ra các khả năng sau:
            • Có ancol không tách nước
            • Các ancol là đồng phân của nhau.
            • Sản phẩm chính trong quá trình tách nước theo quy tắc Zaixep
            • Khi giải bài tập có liên quan đến phản ứng tách nước cần nhớ:
               mAncol = manken + mH2O + mAncol dư nancol phản ứng = nanken = nnước 
            • Các phản ứng tách nước đặc biệt:
               CH2OH-CH2OH → CH3CHO + H2O CH2OH-CHOH-CH2OH → CH2=CH-CHO + 2H2O 
          • 2) Tách nước từ 2 phân tử ancol tạo ete

             ROH + ROH → ROR + H2O (H2SO4 đặc; 1400C) ROH + R’OH → ROR’ + H2O (H2SO4 đặc; 1400C) 

            Chú ý:

            • Từ n ancol khác nhau khi tách nước ta thu được n.(n + 1)/2 ete trong đó có n ete đối xứng
            • Nếu tách nước thu được các ete có số mol bằng nhau thì các ancol tham gia phản ứng cũng có số mol bằng nhau và nAncol = 2.nete = 2.nH2O và nAncol = mete + nH2O + mAncol dư
        • image
          Chú ý:

          • Trong phản ứng của ancol với Na:
            mbình Na tăng = mAncol - mH2 = nAncol.(MR + 16z) mbình Ancol tăng = mNa - mH2 = nAncol.22z 
          • Nếu cho dung dịch ancol phản ứng với Na thì ngoài phản ứng của ancol còn có phản ứng của H2O với Na
          • Số nhóm chức Ancol = 2.nH2/ nAncol
        • Phản ứng oxi hóa
          • 2) Oxi hóa không hoàn toàn (phản ứng với CuO hoặc O2 có xúc tác là Cu)
            Ancol bậc I + CuO tạo anđehit:

             RCH2OH + CuO → RCHO + Cu + H2O 

            Ancol bậc II + CuO tạo xeton:
            RCHOHR’ + CuO → RCOR’ + Cu + H2O
            Ancol bậc III không bị oxi hóa bằng CuO.
            Chú ý:

             mchất rắn giảm = mCuO phản ứng - mCu tạo thành = 16.nAncol đơn chức. 
          • 1) Oxi hóa hoàn toàn

             CxHyOz + (x + y/4 - z/2)O2 → xCO2 + y/2H2O 

            Chú ý:

            • Phản ứng đốt cháy của ancol có đặc điểm tương tự phản ứng đốt cháy hiđrocacbon tương ứng
              • Nếu đốt cháy ancol cho nH2O > nCO2 → ancol đem đốt cháy là ancol no và nAncol = nH2O – nCO2.
            • Nếu đốt cháy ancol cho nH2O > 1,5.nCO2 → ancol là CH3OH. Chỉ có CH4 và CH3OH có tính chất này (không kể amin).
            • Khi đốt cháy 1 hợp chất hữu cơ X thấy nH2O > nCO2 → chất đó là ankan, ancol no mạch hở hoặc ete no mạch hở (cùng có công thức CnH2n+2Ox)
        • Phản ứng riêng của một số loại ancol
          • Ancol etylic CH3CH2OH:

             C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O (men giấm) 2C2H5OH → CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2 (Al2O3, ZnO, 4500C) 

            Ancol không no có phản ứng như hidrocacbon tương ứng ví dụ: alylic CH2 = CH – CH2OH

             CH2=CH-CH2OH + H2 → CH3-CH2-CH2OH (Ni, t0) CH2=CH-CH2OH + Br2 → CH2Br-CHBr-CH2OH 3CH2=CH-CH2OH + 2KMnO4 + 4H2O → 3C3H5(OH)3 + 2KOH + 2MnO2 

            Ancol đa chức có các nhóm OH liền kề: tạo dung dịch màu xanh lam với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường:

             2R(OH)2 + Cu(OH)2 → [R(OH)O]2Cu + 2H2O 

            Một số trường hợp ancol không bền:

            • Ancol có nhóm OH liên kết với C nối đôi chuyển vị thành anđehit hoặc xeton:
               CH2=CH-OH → CH3CHO CH2=COH-CH3 → CH3-CO-CH3 
            • Ancol có 2 nhóm OH cùng gắn vào 1 nguyên tử C bị tách nước tạo anđehit hoặc xeton:
               RCH(OH)2 → RCHO + H­2O HO-CO-OH → H2O + CO2 RC(OH)2R’ → RCOR’ + H2O 
            • Ancol có 3 nhóm OH cùng gắn vào 1 nguyên tử C bị tách nước tạo thành axit:
               RC(OH)3 → RCOOH + H2O 
    • Phản ứng với kim loại kiềm(Na)

Chuyên mục: Kiến thức

Related Articles

Trả lời

Email của bạn sẽ không được hiển thị công khai. Các trường bắt buộc được đánh dấu *

Check Also
Close
Back to top button