Kiến thức

Phenol là gì? Định nghĩa, khái niệm

Phenol là gì?

Phenol chính là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen.

Cách phân loại Phenol

  • Những phenol mà phân tử có chứa 1 nhóm -OH thì phenol thuộc loại monophenol.

  • Những phenol mà phân tử có chứa nhiều nhóm OH thì phenol thuộc loại poliphenol.

Tính chất vật lý của phenol

  • Phenol ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng nên dùng để tách bằng phương pháp chiết.

  • Là chất rắn, độc, khi để lâu trong không khí bị chảy rữa do hút ẩm và chuyển thành màu hồng.

Tính chất hóa học của phenol

Bạn đang xem: Phenol là gì? Định nghĩa, khái niệm

Cấu tạo của phân tử phenol

  • Gốc C6H5 hút e làm cho liên kết O-H trong phân tử phenol phân cực hơn liên kết O-H của ancol vì vậy H trong nhóm OH của phenol linh động hơn H trong nhóm OH của ancol và biểu hiện được tính axit yếu (phenol có tên gọi khác là axit phenic).

  • Do có hiệu ứng liên hợp nên cặp e chưa sử dụng của nguyên tử O bị hút về phía vòng benzen làm cho mật độ e của vòng benzen đặc biệt là các vị trí o-, p- tăng lên nên phản ứng thế vào vòng benzen của phenol dễ hơn và ưu tiên vào vị trí o-, p- .

    Vì vậy nhóm OH và gốc phenyl trong phân tử phenol ảnh hưởng lẫn nhau.

Xem thêm: Phương pháp thực nghiệm tối ưu hóa cho phép xác định hàm lượng Nitơ (N

Tính chất của nhóm -OH

  • Tác dụng với kim loại kiềm:

C6H5OH+Na→C6H5ONa+12H2

→ Phản ứng này dùng để phân biệt phenol với anilin.

  • Tác dụng với dung dịch kiềm:
  • C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O

Nhận xét:

  • Chứng minh ảnh hưởng của gốc phenyl đến nhóm OH.

  • Phản ứng này chứng tỏ H của phenol linh động hơn H của Ancol. Phenol thể hiện tính axit nhưng là axit rất yếu không làm đổi màu quỳ tím, yếu hơn cả axit cacbonic

C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3

  • Phản ứng này dùng để tách phenol khỏi hỗn hợp anilin và phenol sau đó thu hồi lại phenol nhờ phản ứng với các axit mạnh hơn:

C6H5ONa+HCl→C6H5OH+NaCl

Phản ứng thế vào vòng benzen

Thí nghiệm: phenol tác dụng với dung dịch brom.

Hiện tượng: Có kết tủa trắng

Nhận xét:  

  • Phản ứng này dùng để nhận biết phenol khi không có mặt của anilin.

  • Chứng minh ảnh hưởng của nhóm -OH đến khả năng phản ứng của vòng benzen.

  • Phenol tác dụng với HNO3 đặc có xúc tác H2SO4 đặc, đun nóng tạo 2,4,6 – trinitrophenol (axit picric):

C6H5OH+3HNO3→C6H2(NO2)3OH+3H2O

Lưu ý:  Ngoài phenol, tất cả những chất thuộc loại phenol mà còn nguyên tử H ở vị trí o, p so với nhóm OH đều có thể tham gia vào 2 phản ứng thế brom và thế nitro.

Xem thêm: Toán 11 – Tuần 22 – Bài: Luyện tập giới hạn của hàm số – Trường THPT Thái Phúc

Phản ứng tạo nhựa phenolfomanđehit

Phenol + HCHO trong môi trường axit tạo sản phẩm là nhựa phenolfomandehit.

nC6H5OH+nHCHO→nH2O+(HOC6H2CH2)n

Cách điều chế phenol

Xem thêm: Albumin – protein của huyết thanh

Từ benzen

 C6H6→C6H5Cl→C6H5ONa→C6H5OH

 C6H6→C6H5CH(CH3)2→C6H5OH

Từ nhựa than đá

– Nhựa than đá + NaOH dư.

– Chiết để lấy lớp nước có C6H5ONa

– C6H5ONa+H+→C6H5OH

Ứng dụng của phenol

  • Công nghiệp chất dẻo: phenol là nguyên liệu để điều chế nhựa phenol formaldehyde.

  • Công nghiệp tơ hóa học: Từ phenol tổng hợp ra tơ polyamide.

  • Nông dược: Từ phenol điều chế được chất diệt cỏ dại và kích thích tố thực vật 2,4 – D (là muối natri của axit 2,4 điclophenoxiaxetic).

  • Phenol cũng là nguyên liệu để điều chế một số phẩm nhuộm, thuốc nổ (axit picric).

  • Do có tính diệt khuẩn nên phenol được dùng để trực tiếp làm chất sát trùng, tẩy uế, hoặc để điều chế các chất diệt nấm mốc (ortho – và para – nitrophenol…)

Người đăng: hoy


Time: 2020-09-21 16:16:31

Chuyên mục: Kiến thức

Related Articles

Trả lời

Email của bạn sẽ không được hiển thị công khai. Các trường bắt buộc được đánh dấu *

Check Also
Close
Back to top button