Kiến thức

Axit cacboxylic-Các loại axit cacboxylic

Các loại axit cacboxylic

Bạn đang xem: Axit cacboxylic-Các loại axit cacboxylic

Bão hòa

béo

axit

Axit formic

, HCOOH, không chỉ được tìm thấy trong

kiến

mà còn có trong những giọt nước trên những sợi lông nhỏ của

cây tầm ma

(họ

Urticaceae

), và tính axit của

hợp chất

này gây ra cảm giác châm chích khi chạm vào những sợi lông này.

Axit axetic

, CH 3 COOH, đã được loài người biết đến trong hàng nghìn năm (ít nhất là trong dung dịch nước). Đó là hợp chất tạo ra vị chua cho

giấm

và được tạo ra bởi quá trình oxy hóa etanol của vi khuẩn trong

rượu vang

. Giấm gia dụng chứa khoảng năm phần trăm axit axetic. Axit axetic rất quan trọng trong quá trình trao đổi chất của con người và thực tế là của tất cả động vật và thực vật. Trong các quá trình này, nhóm CH 3 CO (acetyl) của

phân tử

axit axetic được gắn vào một phân tử sinh hóa lớn được gọi là

coenzym A

; toàn bộ hợp chất được gọi là

acetyl coenzym A

. Trong quá trình chuyển hóa nguyên liệu thực phẩm (cơ thể chuyển hóa thức ăn thành năng lượng), các nguyên tử cacbon của

cacbohydrat

, chất béo và ở một mức độ nào đó, protein được chuyển thành nhóm axetyl liên kết với coenzym A để tạo thành axetyl coenzym A. Axetyl các nhóm acetyl coenzyme A sau đó được chuyển đổi, bằng

chu trình axit tricarboxylic

và quá trình phosphoryl hóa oxy hóa ( xem phần

trao đổi chất

), thành năng lượng (ở dạng

adenosine triphosphate

, hoặc ATP) và

carbon dioxide

(CO 2 ), được thở ra. Không phải tất cả các nhóm acetyl của acetyl coenzyme A của một sinh vật đều được chuyển thành năng lượng. Một số được sử dụng để tổng hợp

axit béo

,

tecpen

,

steroid

và các phân tử cần thiết khác. Axit cacboxylic xảy ra trong chất béo có số nguyên tử cacbon chẵn vì chúng được tổng hợp hoàn toàn từ đơn vị axetyl hai cacbon của axetyl coenzym A.

Số chẵn

các axit béo

từ 4 đến 10 nguyên tử cacbon chủ yếu được tìm thấy trong chất béo

sữa

. Butanoic (

axit butyric

), CH 3 CH 2 CH 2 COOH, là một thành phần quan trọng của sữa bò.

Sữa dê

rất giàu chất béo có chứa các axit 6-, 8- và 10 cacbon:hexanoic (caproic), octanoic (caprylic) và axit decanoic (capric), tương ứng. Tên thông thường của ba loại axit này có nguồn gốc từ caper trong tiếng Latinh , có nghĩa là “dê”. Một sốpho mát cứng (ví dụ pho mát Thụy Sĩ) chứa axit propanoic tự nhiên. Các axit no có số chẵn cao hơn, từ C 12 đến C 18 (

lauric

,huyền thoại,

nhạt nhẽo

, và

stearic

), có trong chất béo và dầu của nhiều loại động vật và thực vật, với axit palmitic và axit stearic là phổ biến nhất. Axit lauric (C 12 ) là axit chính trong

dầu dừa

(45–50 phần trăm) và

dầu hạt cọ

(45-55 phần trăm).

Bơ nhục đậu khấu

rất giàu axit myristic (C 14 ),

chiếm

60–75% hàm lượng axit béo. Axit palmitic (C 16 ) chiếm từ 20 đến 30 phần trăm của hầu hết chất béo động vật và cũng là

thành phần

quan trọng của hầu hết các chất béo thực vật (35–45 phần trăm

dầu cọ

). Axit stearic (C 18 ) cũng có trong hầu hết các chất béo nhưng thường với lượng nhỏ hơn palmitic.

Bơ ca cao

rất giàu

axit stearic

(35%).

Các axit béo bão hòa số chẵn cao hơn C 18 ít phổ biến hơn trong chất béo nhưng lại xảy ra trong một số

loại sáp

. Sáp thu được từ các nguồn động vật và thực vật thường bao gồm các este cacboxylic có nguồn gốc từ axit mạch dài và rượu mạch dài. Ví dụ,

trong số các thành phần khác,

sáp ong

có chứa

este

được tạo ra từ axit cerotic (C 26 ) và

rượu

mạch không phân nhánh chứa 30 nguyên tử cacbon, triacontanol. Các axit béo có số lẻ chỉ được tìm thấy ở một lượng nhỏ trong các

hợp chất

tự nhiên , nhưng nhiều loại đã được sản xuất tổng hợp trong phòng thí nghiệm.

Axit béo không no

Một số axit quan trọng trong

hóa học

hữu cơ có chứa liên kết đôi cacbon-cacbon.

Tồn tại các axit α, β-không no, trong đó liên kết đôi nằm giữa nguyên tử cacbon thứ hai và ba của mạch, cũng như các axit không no, trong đó liên kết đôi xảy ra ở các vị trí khác. Mặc dù có nhiều axit sau này có trong tự nhiên, nhưng chúng ít dễ tổng hợp hơn axit α, β-không no. Este của axit

acrylic

(etyl và butyl acrylat) và axit metacrylic (

metyl metacrylat

) là những

monome

quan trọng để tổng hợp

polyme

. Methyl methacrylate polymerizes để mang lại một chất rắn trong suốt mạnh mẽ được sử dụng như một loại nhựa dưới như

độc quyền

tên như Plexiglas và

Lucite

. Các xuyên đồng phân củaaxit crotonic được tìm thấy trong

dầu croton

. Đồng phân cis không xảy ra trong tự nhiên mà đã được tổng hợp trong phòng thí nghiệm.Thiên thần và axit tiglic là một cặp đồng phân cistrans . Axit Angelic được tìm thấy dưới dạng một este trong

rễ cây bạch chỉ

, trong khi axit tiglic xuất hiện trong dầu croton và một số sản phẩm tự nhiên khác.

Axit Ricinoleic, một axit hydroxy không no (tức là, một axit có chứa nhóm ―OH), xuất hiện trong

dầu thầu dầu

. Khi axit này bị nhiệt phân (đun nóng trong điều kiện không có không khí), nó bị phân hủy tạo raaxit undecylenic và n -heptanđehit.

Các hợp chất hóa học. Axit cacboxylic và các dẫn xuất của chúng. Các loại axit cacboxylic. Axit béo không no.

The zinc salt of undecylenic acid is used to treat fungal infections of the skin, especially

tinea pedis

(athlete’s foot). Esters of this acid are used in perfumery. Sorbic acid, CH3CH=CHCH=CHCOOH, which has two double bonds in conjugation (that is, two double bonds separated only by one single bond), and its potassium salt (potassium sorbate) are used as

preservatives

in many food products as well as in their packaging materials, since they

inhibit

the growth of

molds

and other

fungi

.

Many unsaturated acids occur in

fats

.

Axit không bão hòa xảy ra trong chất béo. axit cacboxylic, hợp chất hóa học

These naturally occurring unsaturated

axit béo

có những đặc điểm nhất định. (1) Nếu có từ hai liên kết đôi cacbon-cacbon trở lên thì mỗi liên kết đôi được ngăn cách với liên kết tiếp theo bởi một CH 2 (gọi là

metylen

) nhóm. (2) Hầu như tất cả các liên kết đôi trong các axit béo này và các axit béo không no tự nhiên khác đều có cấu hình cis . (3)

Cơ thể người

cần axit linoleic và axit linolenic , nhưng cơ thể không tổng hợp được. Chúng phải được lấy trong chế độ ăn uống và do đó, được gọi là

axit béo thiết yếu

. (4) Nhiều axit béo không no là chất lỏng ở nhiệt độ phòng, trái ngược với axit béo bão hòa (C 18 ) vàarachidic (C20) acids, which are solids. The reason is that the regular nature of the saturated

hydrocarbon

chains allows the molecules in the solid to stack in a close parallel arrangement, while the presence of cis double bonds in the unsaturated hydrocarbon chains breaks up this arrangement and forces the molecules to remain farther apart. Since the molecules in the unsaturated fatty acids are not as close to each other, less energy is needed to separate them, and a lower

melting-point

results. This situation is paralleled in the fats themselves, which are

esters

of these long-chain carboxylic acids where the alcohol component is

glycerol

, (HOCH2)2CHOH.

Solid fats

, obtained mostly from animal sources, have a high percentage of saturated fatty acids.

Liquid fats

(often called oils), obtained mainly from plant or fish sources, have a high percentage of unsaturated fatty acids. An exception is

coconut oil

, which, though obtained from a plant, has only a low percentage of unsaturated acids. The liquidity in this case is because of the high percentage of

lauric acid

(C12), which has a low

molecular weight

. Polyunsaturated fats may be defined as those containing an average of more than one double bond per

fatty acid

molecule.

Arachidonic acid

is important because the human body uses it as a starting material in the synthesis of two kinds of essential substances, the

prostaglandins

and the

leukotrienes

, both of which are also unsaturated carboxylic acids. Examples are PGE2 (a prostaglandin) and LTB4 (a leukotriene). The symbol PG represents

prostaglandin

, E indicates the presence of a keto group on the five-membered ring, and the subscript 2 indicates two double bonds. Similarly, LT represents leukotriene, B is one form, and the subscript 4 indicates four double bonds.

Cấu trúc của PGE2 và LTB4. axit cacboxylic, hợp chất hóa học

Prostaglandins and leukotrienes are made in small amounts, but they are significant because they act as

hormone

mediators. Some prostaglandins raise

blood pressure

, whereas others lower it. PGE2 induces labour in pregnant women and is used medicinally for this purpose, as well as for therapeutic

abortions

. The PGEs, along with several other PGs, suppress gastric ulceration and appear to heal

peptic ulcers

. The PGE1

analog

, misoprostol, is currently used to prevent ulceration associated with the use of nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs).

Cấu trúc của PGE1 và misoprostol. axit cacboxylic, hợp chất hóa học

Axit không no thể hiện các tính chất hóa học được mong đợi của các hợp chất chứa cả nhóm COOH và một hoặc nhiều liên kết đôi cacbon-cacbon. Giống như tất cả các axit cacboxylic, chúng có tính axit; có thể được khử thành rượu; có thể được chuyển thành các dẫn xuất axit; và, giống như các hợp chất khác có chứa liên kết đôi, có thể trải qua

phản ứng cộng

liên kết đôi bình thường

phản ứng

oxy hóa-khử

.

Chuyên mục: Kiến thức

Related Articles

Trả lời

Email của bạn sẽ không được hiển thị công khai. Các trường bắt buộc được đánh dấu *

Check Also
Close
Back to top button