Kiến thức

Axit amin – Wikipedia tiếng Việt

Axit amin

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia

Bước tới điều hướng

Bước tới tìm kiếm

Cấu trúc chung của một phân tử axit amin, với nhóm amin ở bên trái và nhóm axit cacbonxylic ở bên phải. Nhóm R tùy vào từng axit amin cụ thể.

Axit amin (bắt nguồn từ danh xưng Pháp ngữ acide aminé),

[1]

còn được viết là a-xít a-min,

[1]

là những

hợp chất hữu cơ

sinh học

quan trọng chứa

nhóm chức

amin

(-NH2) và

axit cacboxylic

(-COOH), cùng với một

mạch bên

(side-chain; nhóm R) nhất định ở mỗi axit amin.

[2]

[3]

[4]

Các nguyên tố chính của axit amin là

cacbon

,

hiđrô

,

ôxy

, và

nitơ

, và một số nguyên tố khác có mặt trong mạch bên của từng axit amin. Tồn tại khoảng 500 axit amin đã được biết đến và phân loại theo nhiều cách khác nhau.

[5]

Chúng có thể được phân loại tuân theo vị trí của nhóm chức trong cấu trúc chính như

alpha- (α-), beta- (β-), gamma- (γ-) hoặc delta- (δ-)

axit amin; các phân loại khác liên quan đến mức độ

phân cực

, độ

pH

, và kiểu mạch bên (

hợp chất không vòng

,

hợp chất acyclic

,

tính thơm

, chứa

hydroxyl

hoặc

lưu huỳnh

, vv.). Trong phân tử

protein

, axit amin chiếm số lượng nhiều thứ hai (

nước

là nhiều nhất) ở

,

tế bào

.

[6]

Bên ngoài protein, axit amin amino có vai trò quan trọng trong các quá trình như vận chuyển

chất dẫn truyền thần kinh

sinh tổng hợp

.

Trong ngành

hóa sinh

, axit amin đều có nhóm amin và nhóm axit cacboxylic liên kết với

nguyên tử

cacbon alpha đầu tiên có tính quan trọng đặc biệt. Chúng được biết đến như là 2-, alpha-, hoặc α-axit amin (

công thức

tổng quát H2NCHRCOOH trong hầu hết các trường hợp,

[7]

với R là một nhóm hữu cơ gọi là “mạch bên”);

[8]

thường thuật ngữ “axit amin” là nhắc tới cụ thể hợp chất hóa học này. Chúng bao gồm 22 axit amin cấu thành nên protein,

[9]

[10]

[11]

mà khi kết hợp lại thành những chuỗi

peptide

(“polypeptide”) để tạo thành những viên gạch của vô số protein.

[12]

Tất cả chúng là những L

đồng phân lập thể

(các

đồng phân

“thuận tay trái” (left-handed)), mặc dù một số nhỏ D-axit amin (“thuận tay phải”) xuất hiện ở vỏ tế bào vi khuẩn, như chất điều biến neuron (neuromodulator; D-

serine

), và ở một số

kháng sinh

.

[13]

20 loại axit amin sinh protein được mã hóa trực tiếp bởi bộ ba mã hóa

codon

trong

mã di truyền

và được coi là những axit amin “chuẩn”. Ba axit amin khác (“không chuẩn” hoặc “không chính tắc”) là

selenocysteine

(có mặt ở nhiều sinh vật nhân sơ cũng như ở hầu hết sinh vật nhân thực, nhưng không do

ADN

mã hóa trực tiếp),

pyrrolysine

(chỉ thấy xuất hiện ở một số

vi khuẩn cổ

và một

vi khuẩn

) và

N-formylmethionine

(mà là axit amin khởi đầu của protein trong vi khuẩn,

ty thể

, và

lục lạp

). Pyrrolysine và selenocysteine được mã hóa thông qua một số codon khác nhau; ví dụ, selenocysteine được mã hóa bởi codon kết thúc (stop codon) và phần tử SECIS (SECIS element).

[14]

[15]

[16]

Tổ hợp Codon–

tRNA

không tìm thấy trong tự nhiên cũng được sử dụng để “mở rộng” mã di truyền và tạo ra các protein chuyên biệt như

alloprotein

chứa các axit amin không chuẩn.

[17]

[18]

[19]

Nhiều axit amin chuẩn và các axit amin không chuẩn cũng có vai trò quan trọng khác bên trong cơ thể ngoài việc cấu tạo nên protein. Ví dụ, trong

não người

, glutamat (

axit glutamic

chuẩn) và

axit gamma-amino-butyric

(“GABA”, axit gamma-amino không chuẩn) lần lượt là chất dẫn truyền thần kinh kích thích và ức chế (excitatory and inhibitory neurotransmitters);

[20]

hydroxyproline

(một thành phần chính trong

collagen

của

mô liên kết

) được tổng hợp từ

proline

; axit amin chuẩn

glycine

dùng để tổng hợp porphyrin ở

hồng cầu

; và axit amin không chuẩn

carnitine

tham gia vào quá trình

vận chuyển lipid

.

Có 9 axit amin sinh protein

“thiết yếu”

ở cơ thể người do chúng không được tổng hợp từ những hợp chất khác trong cơ thể do vậy cơ thể cần các axit amin này thông qua thức ăn đưa vào. Ngoài ra một số axit amin thiết yếu có điều kiện, nghĩa là bình thường chúng không nhất thiết phải có trong thức ăn, nhưng lại cần có trong khẩu phần của những người không tổng hợp được chúng với một lượng đủ. Axit amin thiết yếu cũng khác nhau tùy từng

loài

cụ thể.

[21]

Bởi vì ý nghĩa sinh học của chúng, các axit amin là những chất dinh dưỡng quan trọng và thường sử dụng trong

bổ sung dinh dưỡng

,

phân bón

, và

công nghệ thực phẩm

. Công nghiệp sử dụng bao gồm các sản phẩm

thuốc

, nhựa phân hủy bằng sinh học (biodegradable plastic), và các chất xúc tác bất đối xứng (chiral catalysts).

Xem thêm: Cách xác định số Oxi hoá và hoá trị của 1 nguyên tố trong hợp chất-hoá 10 bài 15

Lịch sử[

sửa

|

sửa mã nguồn

]

Một vài axit amin đầu tiên đã được khám phá vào đầu thế kỷ 19. Năm 1806, hai nhà hóa học người Pháp

Louis-Nicolas Vauquelin

Pierre Jean Robiquet

đã cô lập hợp chất trong

măng tây

(asparagus) mà sau đó người ta đặt tên nó là

asparagine

, trở thành axit amin được khám phá đầu tiên.

[22]

[23]

Cystine

được phát hiện vào năm 1810,

[24]

cho dù monome của nó,

cysteine

, chưa bị phát hiện cho đến tận năm 1884.

[23]

[25]

Glycine

leucine

được phát hiện vào năm 1820.

[26]

Axit amin cuối cùng trong 20 axit amin phổ biến là

threonine

được

William Cumming Rose

phát hiện vào năm 1935, ông cũng xác định các axit amin thiết yếu và thiết lập mức nhu cầu đòi hỏi tối thiểu về axit amin hàng ngày cho sự phát triển tối ưu.

[27]

[28]

Thuật ngữ amino acid sử dụng trong tiếng Anh xuất hiện từ năm 1898.

[29]

Các nhà hóa học tìm thấy protein cho thu được các axit amin từ các enzim tiêu hóa hoặc

thủy phân

axit. Năm 1902,

Emil Fischer

Franz Hofmeister

đề xuất protein hình thành từ liên kết giữa nhóm amin của một axit amin với nhóm cacboxyl của axit amin bên cạnh, tạo thành mạch thẳng mà Fischer đặt tên là “peptit”.

[30]

Xem thêm: Xin hỏi cách tính khối lượng móng đơn

Cấu trúc tổng quát[

sửa

|

sửa mã nguồn

]

21

axit amin-α proteinogenic

thuộc

sinh vật nhân thực

được phân loại theo

pKa

của mạch bên và điện tích trong môi trường

pH

7,4

Cấu trúc trong hình ở đầu trang, R tương ứng với một mạch bên đặc thù cho mỗi axit amin. Nguyên tử

cacbon

nằm kế bên

nhóm cacboxyl

được gọi là

cacbon-α

. Axit amin gồm có

nhóm amin

liên kết trực tiếp tới cacbon alpha được gọi là axit amin alpha.

[31]

Chúng gồm có những axit amin như

proline

bao gồm

amin bậc 2

, nó còn được gọi là “axit imin”.

[32]

[33]

[34]

Đồng phân[

sửa

|

sửa mã nguồn

]

Axit amin alpha là loại axit amin phổ biến nhất trong tự nhiên; trong đó, đồng phân-L là loại thông thường nhất. Cacbon alpha là nguyên tử cacbon có tính chất

bất đối xứng

(chirality) ngoại trừ

glycine

vì nó có hai nguyên tử hydro giống nhau xung quanh cacbon alpha.

[35]

Bởi vậy, tất cả axit amin alpha ngoài trừ glycine chỉ có thể tồn tại ở hai thể

đồng phân đối quang

(enantiomer) L hoặc D, hai thể này là hình phản chiếu từ gương của nhau. Tất cả các axit amin trong protein đều là thể L được tạo ra từ ribosome còn thể D thường được tìm thấy trong các protein được cấu thành bởi

enzym

hậu dịch mã và sau khi chúng được chuyển tới

mạng lưới nội chất

, ví dụ thể D được tìm thấy trong sinh vật lạ

ốc nón

sống ở biển.

[36]

Thành tế bào

của vi khuẩn cũng chứa nhiều thể D,

[37]

và serine D có thể đóng vai trò là

chất dẫn truyền thần kinh

trong não.

[38]

Axit amin D được dùng trong

kỹ thuật triệt quang

(racemic crystallography) để tạo ra các tinh thể đối xứng; kỹ thuật này có thể giúp xác định cấu trúc protein chính xác và dễ dàng hơn đối với một số protein.

[39]

Axit amin được xếp vào thể L hay D không dựa vào hoạt động quang phổ của axit amin đó mà dựa vào hoạt động quang phổ thuộc đồng phân của

glyceraldehyde

; chất glyceraldehyde là chất cần thiết để cấu tạo thành axit amin. Glyceraldehyde D là hữu tuyền (dextrorotatory); glyceraldehyde L là tả tuyền (levorotatory).

Ký tự SR

thì được dùng để mô tả cấu trúc tuyệt đối của axit amin. Hầu như tất cả các axit amin có cacbon α là S với

cysteine

R

glycine

có tính chất đối xứng.

[40]

Cysteine có mạch bên nằm ở vị trí 3D giống như các axit amin khác nhưng có ký tự R bởi vì mạch bên của nó có

sulfur

, nó là nguyên tử có số nguyên tử cao hơn so với nhóm chức cacboxyl. Các axit amin khác là S bởi vì mạch bên của chúng có số nguyên tử thấp hơn nhóm chức cacboxyl.

[41]

Mạch bên[

sửa

|

sửa mã nguồn

]

Axit amin α là các axit amin có nguyên tử nitơ liên kết với nguyên tử cacbon kế bên nhóm chức cacboxyl cấu thành nên cấu trúc con N–C–CO2. Axit amin có cấu trúc con N–C–C–CO2 thì được gọi là axit amin β. Axit amin γ có cấu trúc con là N–C–C–C–CO2 và vân vân.

[42]

Axit amin thường được xếp thành bốn nhóm khác nhau dựa trên

tính chất hóa học

của mạch bên. Mạch bên có thể khiến axit amin thành

axit yếu

,

bazơ yếu

,

chất ưa nước

nếu như mạch bên là

phân cực

, hoặc

chất kị nước

nếu như mạch bên không phải là phân cực.

[35]

Axit amin chuỗi nhánh

” là các axit amin có mạch bên

không vòng

và hình thẳng gồm có

leucine

,

isoleucine

, và

valine

.

Proline

là axit amin proteinogenic duy nhất có mạch bên liên kết với nhóm amin α, và nó cũng là axit amin proteinogenic duy nhất có amin bậc 2 tại vị trí cacbon α.

[35]

Theo phân loại hóa học, proline đáng ra phải là

axit imin

bởi vì nó không có nhóm amin bậc 1.

[43]

Tuy nhiên, hiện tại nó vẫn được gọi là axit amin trong danh pháp hóa sinh

[44]

và còn được gọi là “axit amin alpha alkyl hóa N“.

[45]

Xem thêm: Chất điện phân dựa trên nước hứa hẹn giúp điện thoại an toàn hơn

Tham khảo[

sửa

|

sửa mã nguồn

]

  1. ^

    a

    ă

    Đặng Thái Minh, “Dictionnaire vietnamien – français. Les mots vietnamiens d’origine française”, Synergies Pays riverains du Mékong, n° spécial, năm 2011. ISSN: 2107-6758. Trang 49.

  2. ^

    “Amino”

    . Dictionary.com. 2015. Truy cập ngày 3 tháng 7 năm 2015.

  3. ^

    “amino acid”

    . Cambridge Dictionaries Online. Cambridge University Press. 2015. Truy cập ngày 3 tháng 7 năm 2015.

  4. ^

    “amino”

    . FreeDictionary.com. Farlex. 2015. Truy cập ngày 3 tháng 7 năm 2015.

  5. ^

    Wagner I, Musso H (tháng 11 năm 1983). “New Naturally Occurring Amino Acids”. Angewandte Chemie International Edition in English. 22 (11): 816–28.

    doi

    :

    10.1002/anie.198308161

    .

  6. ^

    Latham, Michael C. (1997).

    “Chapter 8. Body composition, the functions of food, metabolism and energy”

    . Human nutrition in the developing world. Food and Nutrition Series – No. 29. Rome: Food and Agriculture Organization of the United Nations.

  7. ^

    Proline

    là một trường hợp ngoại lệ đối với công thức này. Nó thiếu nhóm NH2 do cấu trúc vòng của mạch bên và được biết đến như là axit imin (imino acid); nó được xếp vào nhóm axit amin có cấu trúc đặc biệt.

  8. ^

    Clark, Jim (tháng 8 năm 2007).

    “an introduction to amino acids”

    . chemguide. Truy cập ngày 4 tháng 7 năm 2015.

  9. ^

    Jakubke, Hans-Dieter; Sewald, Norbert (2008).

    “Amino acids”

    . Peptides from A to Z: A Concise Encyclopedia. Germany: Wiley-VCH. tr. 20.

    ISBN

     

    9783527621170

    – qua Google Books.

  10. ^

    Pollegioni, Loredano; Servi, Stefano biên tập (2012).

    Unnatural Amino Acids: Methods and Protocols

    . Methods in Molecular Biology – Volume 794. Humana Press. tr. v.

    ISBN

     

    978-1-61779-331-8

    .

    OCLC

     

    756512314

    .

  11. ^

    Hertweck C (2011). “Biosynthesis and Charging of Pyrrolysine, the 22nd Genetically Encoded Amino Acid”. Angewandte Chemie International Edition. 50 (41): 9540–1.

    doi

    :

    10.1002/anie.201103769

    .

    PMID

     

    21796749

    .

  12. ^

    “Chapter 1: Proteins are the Body’s Worker Molecules”

    . The Structures of Life. National Institute of General Medical Sciences. ngày 27 tháng 10 năm 2011. Truy cập ngày 20 tháng 5 năm 2008.

  13. ^

    Michal, Gerhard; Schomburg, Dietmar biên tập (2012). Biochemical Pathways: An Atlas of Biochemistry and Molecular Biology (ấn bản 2). Wiley. tr. 5.

  14. ^

    Modeling Electrostatic Contributions to Protein Folding and Binding

    – Tjong, p.1 footnote

  15. ^

    Frontiers in Drug Design and Discovery

    ed. Atta-Ur-Rahman & others, p.299

  16. ^

    Elzanowski A, Ostell J (ngày 7 tháng 4 năm 2008).

    “The Genetic Codes”

    . National Center for Biotechnology Information (NCBI). Truy cập ngày 10 tháng 3 năm 2010.

  17. ^

    Xie J, Schultz PG (tháng 12 năm 2005). “Adding amino acids to the genetic repertoire”. Current Opinion in Chemical Biology. 9 (6): 548–54.

    doi

    :

    10.1016/j.cbpa.2005.10.011

    .

    PMID

     

    16260173

    .

  18. ^

    Wang Q, Parrish AR, Wang L (tháng 3 năm 2009).

    “Expanding the genetic code for biological studies”

    . Chem. Biol. 16 (3): 323–36.

    doi

    :

    10.1016/j.chembiol.2009.03.001

    .

    PMC

     

    2696486

    .

    PMID

     

    19318213

    .

  19. ^

    Simon M (2005). Emergent computation: emphasizing bioinformatics. New York: AIP Press/Springer Science+Business Media. tr. 105–106.

    ISBN

     

    0-387-22046-1

    .

  20. ^

    Petroff OA (tháng 12 năm 2002).

    “GABA and glutamate in the human brain”

    . Neuroscientist. 8 (6): 562–573.

    doi

    :

    10.1177/1073858402238515

    .

    PMID

     

    12467378

    .

  21. ^

    Ví dụ, ở

    động vật nhai lại

    như bò lấy một số axit amin thông qua

    vi sinh vật

    trong ngăn ruột tiêu hóa của chúng.

  22. ^

    Vauquelin LN, Robiquet PJ (1806). “The discovery of a new plant principle in Asparagus sativus”. Annales de Chimie. 57: 88–93.

  23. ^

    a

    ă

    Anfinsen CB, Edsall JT, Richards FM (1972).

    Advances in Protein Chemistry

    . New York: Academic Press. tr. 

    99

    , 103.

    ISBN

     

    978-0-12-034226-6

    .

  24. ^

    Wollaston WH (1810). “On cystic oxide, a new species of urinary calculus”. Philosophical Transactions of the Royal Society. 100: 223–30.

    doi

    :

    10.1098/rstl.1810.0015

    .

  25. ^

    Baumann E (1884).

    “Über cystin und cystein”

    . Z Physiol Chem. 8 (4): 299–305.

    Lưu trữ

    bản gốc ngày 14 tháng 3 năm 2011. Truy cập ngày 28 tháng 3 năm 2011.

  26. ^

    Braconnot HM (1820). “Sur la conversion des matières animales en nouvelles substances par le moyen de l’acide sulfurique”. Annales de Chimie et de Physique. 2nd Series. 13: 113–25.

  27. ^

    Robert D. Simoni; Robert L. Hill; Martha Vaughan (ngày 13 tháng 9 năm 2002).

    “The Discovery of the Amino Acid Threonine: the Work of William C. Rose”

    . Journal of Biological Chemistry. 277 (37): 56–58.

    PMID

     

    12218068

    .

  28. ^

    McCoy, R. H.; Meyer, C. E.; Rose, W. C. (1935). “Feeding Experiments with Mixtures of Highly Purified Amino Acids. VIII. Isolation and Identification of a New Essential Amino Acid”. Journal of Biological Chemistry. 112: 283–302. Đã bỏ qua tham số không rõ |last-author-amp= (gợi ý |name-list-style=) (

    trợ giúp

    )

  29. ^

    “etymonline.com entry for amino

    . www.etymonline.com. Truy cập ngày 19 tháng 7 năm 2010.

  30. ^

    Joseph S. Fruton (1990). “Chapter 5- Emil Fischer and Franz Hofmeister”. Contrasts in Scientific Style: Research Groups in the Chemical and Biochemical Sciences,. 191. American Philosophical Society. tr. 163–165.

    ISBN

     

    0-87169-191-4

    .

  31. ^

    “Alpha amino acid”

    . The Merriam-Webster.com Medical Dictionary. Merriam-Webster Inc.

  32. ^

    MeSH

    Proline

  33. ^

    Matts, R. L. (2005).

    “Amino acids”

    . Biochemistry 5753: Principles of Biochemistry.

    Bản gốc

    lưu trữ ngày 18 tháng 1 năm 2008. Truy cập ngày 3 tháng 1 năm 2015.

  34. ^

    International Union of Pure and Applied Chemistry

    . “

    Imino acids

    “. Toàn văn bản

    Giản Lược Thuật Ngữ Hoá Học

    .

  35. ^

    a

    ă

    â

    Creighton, Thomas H. (1993).

    “Chapter 1”

    . Proteins: structures and molecular properties. San Francisco: W. H. Freeman.

    ISBN

     

    978-0-7167-7030-5

    .

  36. ^

    Pisarewicz K, Mora D, Pflueger FC, Fields GB, Marí F (tháng 5 năm 2005). “Polypeptide chains containing D-gamma-hydroxyvaline”. Journal of the American Chemical Society. 127 (17): 6207–6215.

    doi

    :

    10.1021/ja050088m

    .

    PMID

     

    15853325

    .

  37. ^

    van Heijenoort J (tháng 3 năm 2001). “Formation of the glycan chains in the synthesis of bacterial peptidoglycan”. Glycobiology. 11 (3): 25R–36R.

    doi

    :

    10.1093/glycob/11.3.25R

    .

    PMID

     

    11320055

    .

  38. ^

    Wolosker H, Dumin E, Balan L, Foltyn VN (tháng 7 năm 2008). “D-Amino acids in the brain: D-serine in neurotransmission and neurodegeneration”. The FEBS Journal. 275 (14): 3514–3526.

    doi

    :

    10.1111/j.1742-4658.2008.06515.x

    .

    PMID

     

    18564180

    .

  39. ^

    Matthews BW (tháng 6 năm 2009).

    “Racemic crystallography—easy crystals and easy structures: What’s not to like?”

    . Protein Science. 18 (6): 1135–1138.

    doi

    :

    10.1002/pro.125

    .

    PMC

     

    2774423

    .

    PMID

     

    19472321

    .

  40. ^

    Hatem, Salama Mohamed Ali (2006).

    “Gas chromatographic determination of Amino Acid Enantiomers in tobacco and bottled wines”

    . University of Giessen.

    Bản gốc

    lưu trữ ngày 22 tháng 1 năm 2009. Truy cập ngày 17 tháng 11 năm 2008.

  41. ^

    Mitchell, Bailey (2019). Cell and Molecular Biology. Scientific e-Resources. tr. 294-295.

    ISBN

     

    9781839474460

    . |ngày truy cập= cần |url= (

    trợ giúp

    )

  42. ^

    “Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides”

    . IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983.

    Bản gốc

    lưu trữ ngày 9 tháng 10 năm 2008. Truy cập ngày 17 tháng 11 năm 2008.

  43. ^

    Jodidi, S. L. (1 tháng 3 năm 1926). “The Formol Titration of Certain Amino Acids”. Journal of the American Chemical Society. 48 (3): 751–753.

    doi

    :

    10.1021/ja01414a033

    .

  44. ^

    Liebecq, Claude biên tập (1992). Biochemical Nomenclature and Related Documents (ấn bản 2). Portland Press. tr. 39–69.

    ISBN

     

    978-1-85578-005-7

    .

  45. ^

    Smith, Anthony D. (1997).

    Oxford Dictionary of Biochemistry and Molecular Biology

    . Oxford: Oxford University Press. tr. 

    535

    .

    ISBN

     

    978-0-19-854768-6

    .

    OCLC

     

    37616711

    .

Liên kết ngoài[

sửa

|

sửa mã nguồn

]

  • Molecular Expressions: The Amino Acid Collection

    – Chứa các thông tin chi tiết và hình vi ảnh của mỗi axit amin.

  • 22nd amino acid

    – Bản phát hành từ Ohio State tuyên bố việc tìm ra axit amin thứ 22.

  • Amino acid properties

    Lưu trữ

    2007-09-27 tại

    Wayback Machine

    – Tính chất của axit amin (công cụ nhằm mục đích tìm hiểu ý nghĩa của việc đột biến)

  • Tổng hợp axit amin và dẫn xuất

  • Right-handed axit amin were left behind

Lấy từ “

https://vi.wikipedia.org/w/index.php?title=Axit_amin&oldid=64559232

Chuyên mục: Kiến thức

Related Articles

Trả lời

Email của bạn sẽ không được hiển thị công khai. Các trường bắt buộc được đánh dấu *

Back to top button