Kiến thức

Axit cacboxylic – Wikipedia tiếng Việt

Axit cacboxylic

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia

Bước tới điều hướng

Bước tới tìm kiếm

Công thức tổng quát của axit cacboxylic.

Axit cacboxylic là một loại

axit hữu cơ

chứa

nhóm chức

cacboxyl

. Công thức tổng quát của loại axit này là R-C(=O)-OH, đôi khi được viết thành R-COOH hoặc R-CO2H, trong đó R- có thể đơn giản là một

nguyên tố

hydro

hoặc gốc

hydrocarbon

.

Axit cacboxylic tồn tại ở nhiều dạng khác nhau trong đời sống, với ví dụ cụ thể là

axit amin

(đơn vị cơ bản của protein) hoặc

axit axetic

(trong

giấm

ăn). Khi mất đi một

proton

(H+), nhóm chức cacboxyl sẽ trở thành một

anion

cacbonxylate.

Tính chất vật lý[

sửa

|

sửa mã nguồn

]

Liên kết hydro theo kiểu 2

phân tử

(dimer).

Bạn đang xem: Axit cacboxylic – Wikipedia tiếng Việt

Tính tan[

sửa

|

sửa mã nguồn

]

Axit cacboxylic là một chất có tính

phân cực

. Do các axit cacboxylic vừa có phân cực âm ở nguyên tố oxy của nhóm cacbonyl (-C=O) vừa có phân cực dương ở nguyên tố hydro của nhóm hydroxy (-OH), các chất này có thể

liên kết hydro

với nhau và thường tồn tại dưới dạng

dime

trong các loại môi môi không phân cực. Các axit cacboxylic nhỏ (có khoảng từ 1 đến 5 cacbon) có thể tan được trong nước. Trong khi đó, khả năng tan trong nước của các axit cacboxylic lớn hơn bị hạn chế bởi khi càng tăng độ dài chuỗi

ankyl

, tính kỵ nước của axit sẽ càng tăng. Các loại axit lớn hơn này thường tan trong các loại dung môi có tính phân cực yếu hơn như

ete

hay

ancol

. Khi tác dụng axit cacboxylic, bất kể lớn hay nhỏ, với dung dịch

natri hydroxit

, sản phẩm thu được sẽ là một loại muối natri tan được trong nước

Nhiệt độ bay hơi[

sửa

|

sửa mã nguồn

]

Axit cacboxylic thường có

nhiệt độ bay hơi

lớn hơn nước hay ancol do có diện tích bề mặt lớn hơn và có liên kết hydro giữa dime ổn định hơn. Để có thể bay hơi, cần một lượng

nhiệt bay hơi

đáng kể để có thể phá vỡ liên kết giữa các dime hoặc khiến cho cả dime cùng bốc hơi. Ví dụ

rượu etylic

C2H5OH sôi ở 78,3 °C còn

axit axetic

CH3COOH sôi ở 118 °C.

Xem thêm: Tác hại khôn lường của rác thải nhựa đối với môi trường và cuộc sống

Tính Axit[

sửa

|

sửa mã nguồn

]

Theo

thuyết axit-bazơ Brønsted-Lowry

, axit cacboxylic được phân loại axit là do chất này có thể nhường proton H+. Chất này là một trong những loại axit phổ biến trong hóa học hữu cơ.

Axit cacboxylic là một

axit

yếu. Trong môi trường

nước

nó bị

phân li

thành

cation

H3O+

anion

RCOO nhưng với tỉ lệ rất thấp. Ví dụ, ở nhiệt độ trong phòng thí nghiệm, trong 1 mol dung dịch axit acetic thì chỉ có 0.4% axit axetic bị phân li.

RCOOH ↔ RCOO + H+

Trong một phân tử của axit cacboxylic, nếu tồn tại các nguyên tố hay nhóm chức rút electron như

flo

hay

clo

, axit cacboxylic đó sẽ mạnh hơn. Ví dụ, pKa (

hằng số điện li axit

) của

axit formic

bằng 3.75. Tuy nhiên khi thay C-H của axit formic thành C-CF3 để trở thành axit triflorouacetic thì pKA giảm xuống còn 0.23 (tính axit mạnh hơn). Ngược lại, nếu trong phân tử của axit cacboxylic tồn tại các nguyên tố hay nhóm chức nhường electron, thì axit cacboxylic đó sẽ yếu hơn. Ví dụ, nếu thay nhóm C-H của axit formic thành C-CH3 để trở thành axit axetic, pKa sẽ tăng từ 3.75 lên 4.76 (tính axit yếu hơn)

Mùi thơm[

sửa

|

sửa mã nguồn

]

Các axit cacboxylic thường có một mùi chua nồng. Tuy nhiên,

este

, một biến thể của axit cacboxylic, đa phần lại có một mùi hương rất dễ chịu, và được dùng phổ biến trong sản xuất

nước hoa

.

Xem thêm: Chuyên đề 2: Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng và …

Đặc điểm nhận dạng[

sửa

|

sửa mã nguồn

]

Phương pháp

quang phổ hồng ngoại

có thể được dùng để nhận dạng axit cacboxylic hoặc nhóm cacboxyl trong mẫu thử. Dao động của liên kết C=O (nhóm cacbonyl) của axit cacboxylic sẽ cho ra một mũi hấp thụ nhọn ở số sóng khoảng giữa 1680 và 1725 cm−1. Đồng thời, dao động của liên kết O-H (nhóm hydroxy) sẽ cho một mũi rộng ở số sóng từ 2500 đến 3000 cm−1. Khi dùng phương pháp

cộng hưởng từ hạt nhân

hydro-1, theo lý thuyết, nguyên tố hydro của nhóm hydroxy sẽ cho tín hiệu ở khoảng 10-13 ppm. Tuy nhiên trong thực tế, kết quả này thường không rõ ràng khi axit cacboxylic sẽ trao đổi liên tục với nước khiến cho thiết bị không đo đạc chuẩn xác được.

Tính chất hóa học[

sửa

|

sửa mã nguồn

]

  • Tính axit: làm đổi màu chất chỉ thị là

    quỳ tím

    thành đỏ hồng. Tác dụng với các

    kim loại

    hoạt động, các dung dịch

    bazơ

    muối

    :

CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O
2CH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2
  • Tác dụng với

    rượu

    tạo hợp chất

    este

    nước

    (xúc tác H+)

CH3COOH + CH3-CH2-OH ↔ CH3-C(O)-O-CH2-CH3 + H2O
Muốn phản ứng xảy ra hoàn toàn cần có chất xúc tác là

Axit sulfuric

H2SO4 đặc để hút nước

Điều chế[

sửa

|

sửa mã nguồn

]

  • Oxi hóa rượu etylic bằng

    ôxi

    trong

    không khí

    nhờ men giấm.

CH3-CH2-OH + O2 → CH3COOH + H2O
  • Tổng hợp từ

    axetilen

    :

C2H2 + H2O → CH3CHO (xúc tác Thủy ngân Sunfat 80 °C)
CH3CHO + 1/2O2 → CH3COOH (xúc tác: Mn2+, nhiệt độ)
  • Ngoài ra, có thể điều chế theo cách sau:
    Đầu tiên

    oxy hóa

    ancol

    :

    R-CH2-OH + O2 → R-CHO +

    H2O

    Sau đó oxy hóa tiếp

    anđehit

    thu được:

    R-CHO + [O] → R-COOH

Danh pháp[

sửa

|

sửa mã nguồn

]

Tên thông dụng của các axit cacboxylic thường được đặt theo tên của nguồn gốc tìm ra chúng như: axit formic,axit valeric,..

Danh sách một số Axit cacboxylic no đơn chức, mạch thẳng.

Số nguyên tử Carbon Tên thông dụng Danh pháp IUPAC Công thức cấu tạo Thường có trong
1

Axit formic

Axit metanoic HCOOH Nọc của

côn trùng

(đặc biệt là kiến – formica)

2

Axit axetic

Axit etanoic CH3COOH Giấm ăn
3

Axit propionic

Axit propanoic CH3CH2COOH Các sản phẩm phân hủy của đường
4

Axit butyric

Axit butanoic CH3(CH2)2COOH Bơ ôi
5

Axit valeric

Axit pentanoic CH3(CH2)3COOH Cây nữ lang (Valeriana officinalis)
6

Axit caproic

Axit hexanoic CH3(CH2)4COOH Mỡ động vật, Vani
7

Axit enantoic

Axit heptanoic CH3(CH2)5COOH
8

Axit caprylic

Axit octanoic CH3(CH2)6COOH
9

Axit pelargonic

Axit nonanoic CH3(CH2)7COOH
10

Axit capric

Axit decanoic CH3(CH2)8COOH
12

Axit lauric

Axit dodecanoic CH3(CH2)10COOH Có nhiều trong dầu dừa
18

Axit stearic

Axit octadecanoic CH3(CH2)16COOH Có nhiều trong mỡ bò

Ứng dụng[

sửa

|

sửa mã nguồn

]

Axit axetic[

sửa

|

sửa mã nguồn

]

Axit axetic

là nguyên liệu để tổng hợp

polyme

(Ví dụ như: polivinyl axetat, xenlulozơ axetat…), nông dược(thuốc diệt cỏ natri monocloaxetat, các chất kích thích tăng trưởng và làm rụng lá như 2,4-D; 2,4,5-T,…), công nghiệp nhuộm (nhôm axetat, crôm axetat, sắt axetat,…) và một số hóa chất hay dùng trong đời sống như

axeton

, etyl axetat, isoamyl axetat, v.v…

Dung dịch axit axetic 2-5% thu được khi lên men giấm cho dd đường, rượu etylic… dùng làm

giấm

ăn.

Xem thêm: Giới thiệu chung

Axit lauric, axit panmitic, axit stearic và axit oleic[

sửa

|

sửa mã nguồn

]

Các axit lauric n-C11H23COOH, panmitic n-C15H31COOH, stearic n-C17H35COOH và oleic cis-CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH có trong thành phần dầu mỡ động vật và thực vật dưới dạng trieste của glixerol. Muối natri của chúng được dùng làm xà phòng. Các axit panmitic và stearic được trộn với parafin để làm nến.

Axit benzoic[

sửa

|

sửa mã nguồn

]

Axit benzoic (A. benzoic acid; cg. axit phenyl fomic, axit benzencacboxylic), C6H5COOH. Hợp chất thuộc loại axit cacboxylic thơm đơn giản nhất. Tinh thể hình kim hay hình vảy, màu trắng; tnc = 121,7 oC; ts = 249 oC; tthh = 100 oC. Tan trong dung môi hữu cơ và nước nóng. Điều chế bằng cách oxi hoá toluen bằng axit nitric hoặc axit cromic hoặc bằng oxi không khí (trong pha lỏng), đecacboxyl hoá anhiđrit phtalic trong pha khí ở 340 oC với chất xúc tác ZnO. Dùng để bảo quản thực phẩm, thuốc lá, keo dính; sản xuất phẩm nhuộm, dược phẩm và chất thơm. Trong y học, dùng làm thuốc sát trùng, diệt nấm.

Axit oxalic HOOC-COOH và axit manlonic HOOC-CH2-COOH[

sửa

|

sửa mã nguồn

]

  • Axit oxalic khá phổ biến trong giới thực vật dưới dạng muối. Trong

    nước tiểu

    người và động vật có một lượng nhỏ canxi oxalat. Axit oxalic có tính khử; phản ứng oxi hóa axit oxalic thành CO2 nhờ tác dụng với KMnO4 được dùng trong hóa phân tích.

  • Axit malonic chứa nhóm metylen linh động, dễ tham gia phản ứng ngưng tụ kiểu croton, mặt khác dễ bị decarboxyl hóa bởi nhiệt, sinh ra axit axetic. Este đietyl malonat CH2(COOC2H5)2 được dùng trong tổng hợp hữu cơ, đặc biệt là tổng hợp axit cacboxylic tăng 2 cacbon từ dẫn xuất halogen.

Tham khảo[

sửa

|

sửa mã nguồn

]

Lấy từ “

https://vi.wikipedia.org/w/index.php?title=Axit_cacboxylic&oldid=64646990

Chuyên mục: Kiến thức

Related Articles

Trả lời

Email của bạn sẽ không được hiển thị công khai. Các trường bắt buộc được đánh dấu *

Back to top button