Kiến thức

Hóa hữu cơ – Wikipedia tiếng Việt

Đây là một bài viết cơ bản. Nhấn vào đây để biết thêm thông tin.

Hóa hữu cơ

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia

Bước tới điều hướng

Bước tới tìm kiếm

Mô hình phân tử

metan

: hợp chất hidrocacbon đơn giản nhất

Hóa hữu cơ hay hóa học hữu cơ là một phân ngành

hóa học

nghiên cứu về cấu trúc, tính chất, thành phần và

phản ứng hóa học

của những

hợp chất hữu cơ

vật liệu hữu cơ

(các hợp chất chứa

cacbon

). Nghiên cứu cấu trúc xác định thành phần hóa học và công thức của hợp chất. Nghiên cứu tính chất bao gồm

các tính chất vật lý

hóa học

, và đánh giá khả năng phản ứng hóa học để hiểu được hành vi của chúng. Nghiên cứu các

phản ứng hữu cơ

bao gồm

tổng hợp hóa học

các

sản phẩm tự nhiên

,

thuốc

polyme

, và nghiên cứu các phân tử hữu cơ riêng lẻ trong phòng thí nghiệm và thông qua nghiên cứu lý thuyết (trong silico).

Phạm vi của các hóa chất được nghiên cứu trong hóa học hữu cơ bao gồm

hiđrôcacbon

(hợp chất chỉ chứa cacbon và

hiđro

) cũng như các hợp chất dựa trên cacbon, nhưng cũng chứa các nguyên tố khác,

[1]

[2]

đặc biệt là

oxi

,

nitơ

,

lưu huỳnh

,

phốtpho

(bao gồm nhiều trong ngành

hóa sinh

) và các

halogen

.

Trong kỷ nguyên hiện đại, phạm vi được mở rộng hơn nữa trong

bảng tuần hoàn

, với các nguyên tố thuộc nhóm chính, bao gồm:

  • Các hợp chất

    hóa học cơ kim

    nhóm 1 và 2 liên quan đến

    kim loại kiềm

    (

    liti

    ,

    natri

    kali

    ) hoặc

    kiềm thổ

    (

    magiê

    )

  • Các

    á kim

    (

    boron

    silicon

    ) hoặc các kim loại khác (

    nhôm

    thiếc

    )

Ngoài ra, các nghiên cứu đương đại tập trung vào hóa học hữu cơ còn liên quan đến các chất hữu cơ khác bao gồm

lanthanide

, nhưng đặc biệt là các kim loại chuyển tiếp như

kẽm

,

đồng

,

palladi

,

niken

,

coban

,

titan

crôm

.

Các hợp chất hữu cơ tạo thành nền tảng của tất cả sự sống trên Trái Đất và tạo thành phần lớn các hóa chất được biết đến. Các mô hình liên kết của cacbon, với

hóa trị

bốn – liên kết đơn, đôi và ba, cộng thêm các cấu trúc với các electron bất định – làm cho các hợp chất hữu cơ rất đa dạng về cấu trúc và phạm vi ứng dụng của chúng rất lớn. Chúng tạo thành cơ sở, hoặc là thành phần của nhiều sản phẩm thương mại bao gồm cả dược phẩm; hóa dầu và hóa chất nông nghiệp, và các sản phẩm làm từ chúng bao gồm dầu nhờn, dung môi; nhựa; nhiên liệu và chất nổ. Nghiên cứu về hóa học hữu cơ không chỉ chồng chéo với các ngành hóa học cơ kim và hóa sinh, mà còn với hóa học dược phẩm, hóa học polyme và khoa học vật liệu.[1]

Lịch sử[

sửa

|

sửa mã nguồn

]

Friedrich Wöhler

Trước thể kỷ 19, các nhà hóa học nhìn chung tin rằng các hợp chất thu được từ các sinh vật sống được thừa hưởng một sức sống có thể phân biệt chúng với những

hợp chất vô cơ

. Theo quan điểm về

sức sống

, các vật chất hữu cơ được sở hữu một “sức sống” (vital force).

[3]

Trong suốt nửa đầu thế kỷ XIX, một vài nghiên cứu có hệ thống đầu tiên về các hợp chất hữu cơ đã được công bố. Khoảng năm 1816

Michel Chevreul

đã nghiên cứu xà phòng làm từ nhiều loại

mỡ

khác nhau và

kiềm

. Ông đã tách các axit khác nhau, khi kết hợp với kiềm, để tạo ra xà phòng. Vì chúng là tất cả các hợp chất riêng biệt, nên ông đã minh họa rằng nó có thể tạo ra thay đổi về hóa học giữa những loại mỡ khác nhau (thường từ các nguồn hữu cơ), tạo ra các hợp chất mới, mà không có “sức sống”. Năm 1828

Friedrich Wöhler

đã tạo ra

ure

hóa hữu cơ (carbamide), một thành phần của

urine

, từ

ammoni cyanat

NH4CNO vô cơ, chất mà ngày nay được gọi là

tổng hợp Wöhler

. Mặc dù Wöhler luôn thận trọng trong việc tuyên bố rằng ông đã bác bỏ các lý thuyết về sức sống, sự kiện này được coi là một bước ngoặt.

[3]

Năm 1856

William Henry Perkin

, trong khi đang cố gắng chế

quinine

, đã tạo ra

chất nhuộm

hữu cơ một cách tình cơ hiện được gọi là

Perkin’s mauve

. Từ thành công về tài chính này của ông, sự phát hiện của ông đã tạo nên mối quan tâm lớn đối với hóa hữu cơ.

[4]

Bước đột phá quan trọng trong hóa hữu cơ là quan điểm về cấu trúc hóa học đã phát triển một cách độc lập và đồng thời bởi

Friedrich August Kekulé

Archibald Scott Couper

năm 1858.

[5]

Ngành công nghiệp dược bắt đầu trong cuối thập niên của thế kỷ XIX khi việc sản xuất ra axit acetylsalicylic (hay

aspirin

) ở Đức bắt đầu bởi

Bayer

.

[6]

Xem thêm: Ước chung lớn nhất và các bước tìm ƯCLN-Giáo viên Việt Nam

Đặc điểm[

sửa

|

sửa mã nguồn

]

Chất hữu cơ thường tồn tại dưới dạng

hỗn hợp

, khoa học hiện đại đã phát triển nhiều phương pháp để đánh giá độ tinh sạch, đặc biệt quan trọng phải kể đến là kỹ thuật

sắc ký

như

sắc ký lỏng hiệu năng cao

(HPLC) và

sắc ký khí

. Bên cạnh đó là các phương pháp thông thường để tách chiết như

chưng cất

,

kết tinh

, và

chiết bằng dung môi

.

Các hợp chất hữu cơ thông thường được định danh bằng các thí nghiệm hóa học, thường được gọi là “phương pháp ướt” (dùng nhiều các thuốc thử để định tính trong dung dịch). Tuy vậy các phương pháp đó đã dần được thay thế bằng các phương pháp

quang phổ

hay các máy phân tích chuyên sâu.

[7]

Các phương pháp phân tích sau được liệt kê theo thứ tự tiện ích cũng tăng dần của phương pháp:

  • Phổ cộng hưởng từ hạt nhân

    (NMR) là kỹ thuật được dùng phổ biến nhất, phương pháp này cho phép đọc các thông tin tính hiệu từ các nguyên tử và cấu trúc lập thể từ đó chuyển chúng thành các phổ tương quan. Nguyên tắc của phương pháp dựa vào sự hiện diện của các đồng vị tự nhiên của

    hydro

    carbon

    , từ đó mà có phổ NMR của 1H và 13C.

  • Phương pháp phân tích cơ bản: phương pháp này phá hủy toàn phân tử hữu cơ và từ đó xác định thành phần nguyên tố của toàn phân tử. Đây là phương pháp sơ khai nhất làm nền tảng cho

    phương pháp khối phổ

    .

  • Phương pháp khối phổ

    cho thấy phân tử khối của một hợp chất hữu cơ đầy đủ, cùng với các mảnh phân tử bị vỡ ra từ sự bắn phá của các điện tử, từ đó có thể xác định các cấu trúc của nó. Các máy khối phổ có độ phân giải cao có thể ác định được chính xác cấu trúc thực tế của phân tử hữu cơ và được dùng để thay thế cho phương pháp phân tích cơ bản. Trước đây, phương pháp khố phổ có một số hạn chế là không thể ghi nhận sự hiện diện của các mảnh trung hòa về điện, tuy vậy sự phát triển của kỹ thuật ion hóa đã cho phép nhận diện “thông số khối lượng” của hầu hết các hợp chất hữu cơ.

  • Tinh thể học

    là phương pháp chắc chắn để xác định cấu trúc hình học của phân tử, điều kiện để xác định hợp chất khi cô lập được các tinh thể đơn của hợp chất, và tinh thể này phải đại diện được cho mẫu. Một phần mềm tự động hóa cao cho phép xác định cấu trúc của tinh thể thu được sau đó rà soát ngân hàng dữ liệu các hợp chất hữu cơ trong vài giờ để cho ra được hình thái tinh thể trùng khớp.

Các phương pháp quang phổ truyền thống như

phổ hồng ngoại

(IR), máy đo

độ quay cực

,

phổ tử ngoại khả kiến

(UV/VIS) tuy chỉ cung cấp những thông tin tương đối kém đặc hiệu về cấu trúc của hợp chất hữu cơ nhưng vẫn còn được sử dụng khá phổ biến để phân loại và nhận danh các hợp chất hữu cơ.

Tính chất[

sửa

|

sửa mã nguồn

]

Tính chất vật lý của các hợp chất hữu cơ thường bao gồm

định tính

định lượng

. Các thông số cho quá trình định lượng bao gồm điểm nóng chảy, điểm sôi, và chỉ số khúc xạ. Định tính bao gồm nhận biết về mùi, độ đồng nhất,

độ tan

, và

màu sắc

.

Điểm nóng chảy và điểm sôi[

sửa

|

sửa mã nguồn

]

Hợp chất hữu cơ rất dễ nóng chảy hay sôi. Ngược lại, trong khi các vật liệu vô cơ nói chung có thể bị nóng chảy, nhiều chất không thể đun sôi, thay vào đó có xu hướng phân hủy. Trước đây, điểm nóng chảy (m.p.) và điểm sôi (b.p.) cung cấp những thông tin cơ bản về độ tinh khiết và định danh sơ lược các hợp chất hữu cơ. Chúng có mối tương quan với tính phân cực của phân tử và khối lượng phân tử. Vài chất hữu cơ, đặc biệt là các hợp chất đối xứng dễ bay hơi hơn là tan chảy. Các chất hữu cơ thường không ổn định ở nhiệt độ trên 300 °C, nói cách khác, chúng dễ bị phân hủy khi vượt quá nhiệt độ trên, mặc dù có một số ngoại lệ.

Độ hòa tan[

sửa

|

sửa mã nguồn

]

Chất hữu cơ không phân cực có xu hướng

kỵ nước

, nghĩa là chúng ít tan trong nước và tan nhiều trong các

dung môi

hữu cơ khác. Có một vài ngoại lệ với một số chất hữu cơ có trọng lượng phân tử thấp như

rượu

,

amine

, và

acid carboxylic

nhờ các

liên kết hidro

. Các chất hữu cơ thường dễ tan trong dung môi hữu cơ. Dung môi có thể là

ether

tinh khiết hay

rượu ethanol

, hay hỗn hợp, cũng có thể là các dung môi thân dầu như

ether dầu hỏa

hoặc các dung môi có vòng benzen khác chưng cất phân đoạn và tinh chế lại từ dầu hỏa. Độ hòa tan trong các dung môi khác nhau tùy thuộc vào loại dung môi và các nhóm chức hiện diện.

Tính chất ở thể rắn[

sửa

|

sửa mã nguồn

]

Các tính chất đặc biệt khác nhau của tinh thể phân tử và polyme hữu cơ với các hệ liên hợp được quan tâm tùy thuộc vào các ứng dụng, ví dụ: cơ nhiệt và cơ điện như tính

áp điện

, tính

dẫn điện

(xem

polyme dẫn điện

chất bán dẫn hữu cơ

) và tính chất

quang điện

(ví dụ:

quang học phi tuyến tính

). Vì lý do lịch sử, các tính chất như vậy chủ yếu là chủ đề của các lĩnh vực

khoa học polyme

khoa học vật liệu

.

Danh pháp[

sửa

|

sửa mã nguồn

]

Tên của các hợp chất hữu cơ là có hệ thống, theo logic từ một tập hợp các quy tắc, hoặc không hệ thống, theo các truyền thống khác nhau. Danh pháp hệ thống được quy định bởi

IUPAC

. Danh pháp hệ thống bắt đầu bằng tên của

cấu trúc cha mẹ

trong phân tử quan tâm. Tên cha mẹ này sau đó được sửa đổi bởi các tiền tố, hậu tố và số để truyền tải rõ ràng cấu trúc. Cho rằng có hàng triệu hợp chất hữu cơ được biết đến, việc sử dụng nghiêm ngặt các tên có hệ thống có thể rất cồng kềnh. Do đó, khuyến nghị rằng tên IUPAC nên được theo dõi chặt chẽ hơn đối với các hợp chất đơn giản, nhưng không cần thiết để áp dụng cho các phân tử phức tạp hơn. Để sử dụng cách đặt tên có hệ thống, người ta phải biết các cấu trúc và tên của các cấu trúc cha mẹ. Cấu trúc cha mẹ bao gồm hiđrocacbon không phân hủy, dị vòng và các dẫn xuất đơn chức của chúng.

Danh pháp không hệ thống đơn giản hơn và không mơ hồ, ít nhất là đối với các nhà hóa học hữu cơ. Tên không hệ thống không chỉ ra cấu trúc của hợp chất. Chúng phổ biến cho các phân tử phức tạp, bao gồm hầu hết các sản phẩm tự nhiên. Ví dụ, hợp chất

LSD

(tên không chính thức) có tên hệ thống là (6aR,9R)-N,N-diethyl-7-methyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo-[4,3-fg] quinoline-9-carboxamide.

Với việc sử dụng điện toán ngày càng tăng, các phương pháp đặt tên khác đã phát triển dự định sẽ được giải thích bằng máy móc. Hai định dạng phổ biến là

SMILES

InChI

.

Phác cấu trúc[

sửa

|

sửa mã nguồn

]

Các phân tử hữu cơ được mô tả phổ biến hơn bằng hình minh họa hoặc

công thức cấu trúc

, sự kết hợp của hình vẽ và ký hiệu hóa học.

Công thức thu gọn nhất

rất đơn giản và không mơ hồ. Trong hệ thống này, các điểm cuối và giao điểm của mỗi dòng đại diện cho một cacbon và các nguyên tử hydro có thể được ghi chú rõ ràng hoặc được giả sử là có mặt như được ngụ ý bởi hóa trị của cacbon.

Xem thêm: Điện dung – Wikipedia tiếng Việt

Phân loại hợp chất hữu cơ[

sửa

|

sửa mã nguồn

]

Nhóm chức[

sửa

|

sửa mã nguồn

]

Họ axít

carboxylic

có chứa một

nhóm chức

carboxyl (-COOH).

Axit axetic

, minh họa ở đây, là một ví dụ

Khái niệm về các nhóm chức là trung tâm trong hóa học hữu cơ, vừa là phương tiện để phân loại các cấu trúc, vừa để dự đoán các thuộc tính của hợp chất. Một nhóm chức là một mô-đun phân tử, và khả năng phản ứng của nhóm chức đó được giả định, trong giới hạn, giống hệt nhau giữa nhiều loại phân tử. Các nhóm chức quyết định các tính chất hóa học và vật lý của các hợp chất hữu cơ. Các phân tử được phân loại dựa trên cơ sở các nhóm chức của chúng. Rượu, ví dụ, tất cả đều có nhóm C-O-H. Tất cả các loại rượu đều có xu hướng ưa nước, thường tạo thành

este

và thường có thể được chuyển đổi thành các

halogen

tương ứng. Hầu hết các nhóm chức có tính chất dị hợp tử (các nguyên tử khác với C và H). Các hợp chất hữu cơ được phân loại theo các nhóm chức bao gồm, rượu, axit cacboxylic, amin, vv.

[8]

Hợp chất không vòng[

sửa

|

sửa mã nguồn

]

Các hidrocacbon không vòng được chia thành ba nhóm

dãy đồng đẳng

theo trạng thái bão hòa của chúng:

  • ankan (parafin): hiđrôcacbon không vòng, không có liên kết đôi hoặc ba, chỉ có liên kết đơn C-C, C-H
  • anken (olefin): hiđrôcacbon không vòng có chứa một hoặc nhiều liên kết đôi, tức là di-olefin (dien) hoặc poly-olefin.
  • alkynes: hiđrôcacbon không vòng có một hoặc nhiều liên kết ba.

Phần còn lại của nhóm được phân loại theo các nhóm chức năng có mặt. Các hợp chất này có thể là “chuỗi thẳng”, mạch nhánh hoặc mạch vòng. Mức độ phân nhánh ảnh hưởng đến các đặc điểm, chẳng hạn như số octan hoặc số cetane trong hóa học dầu khí.

Hợp chất thơm[

sửa

|

sửa mã nguồn

]

Hiđrôcacbon thơm chứa liên kết đôi liên hợp. Điều này có nghĩa là mọi nguyên tử cacbon trong vòng được lai hóa sp2, tăng tính ổn định. Ví dụ quan trọng nhất là

benzen

, cấu trúc được phát hiện ra bởi

Kekulé

, người đầu tiên đề xuất nguyên tắc phân định hoặc cộng hưởng để giải thích cấu trúc của nó. Đối với các hợp chất vòng “thông thường”, mùi thơm được tạo ra bởi sự có mặt của các electron pi 4n + 2 bất định, trong đó n là một số nguyên. Sự không ổn định đặc biệt (tính không thơm) được cho là do sự hiện diện của các electron pi liên hợp 4n.

Hợp chất dị vòng[

sửa

|

sửa mã nguồn

]

Các đặc tính của hydrocacbon mạch vòng một lần nữa bị thay đổi nếu có các dị hợp tử, có thể tồn tại dưới dạng các nhóm thế gắn vào vòng ở bên ngoài (exocyclic hay ngoại vòng) hoặc là thành viên của chính mạch vòng đó (endocyclic hay nội vòng). Ở trường hợp sau, vòng này được gọi là một dị vòng.

Pyridine

furan

là những ví dụ về dị vòng thơm trong khi

piperidine

tetrahydrofuran

là các dị vòng tương ứng. Các dị hợp tử của các phân tử dị vòng nói chung có thể là oxy, lưu huỳnh hoặc nitơ, nguyên tố cuối đặc biệt phổ biến trong các hệ thống sinh hóa.

Dị vòng thường được tìm thấy trong một loạt các sản phẩm bao gồm thuốc nhuộm anilin và thuốc. Ngoài ra, chúng phổ biến trong một loạt các hợp chất sinh hóa như alkaloids,

vitamin

,

steroid

axit nucleic

(ví dụ:

ADN

,

RNA

).

Các vòng có thể hợp nhất với các vòng khác với một cạnh để tạo ra các hợp chất đa vòng. Các

nucleoside

thuộc nhóm

purine

là dị vòng thơm đa vòng đáng chú ý. Các vòng cũng có thể hợp nhất trên một “góc” sao cho một nguyên tử (hầu như luôn luôn là cacbon) có hai liên kết với một vòng và hai liên kết với vòng kia. Các hợp chất như vậy được gọi là

hợp chất xoắn

hay hợp chất spiro và nó rất quan trọng trong một số

sản phẩm tự nhiên

.

Polyme[

sửa

|

sửa mã nguồn

]

Một tính chất quan trọng của cacbon là nó dễ dàng tạo thành chuỗi, hoặc mạng, được liên kết bởi các liên kết cacbon-cacbon. Quá trình liên kết được gọi là trùng hợp, trong khi các chuỗi, hoặc mạng, được gọi là polyme. Các hợp chất nguồn được gọi là một

monome

.

Hai nhóm polyme chính tồn tại: polyme tổng hợp và polyme sinh học. Polyme tổng hợp được sản xuất nhân tạo và thường được gọi là polyme công nghiệp.[20] Polyme sinh học xảy ra trong một môi trường tự nhiên, hoặc không có sự can thiệp của con người.

Các polyme hữu cơ tổng hợp phổ biến là

polyetylen

(polythene),

polypropylen

,

ni lông

,

polytetrafloetylen

(PTFE),

polystyren

,

polyesters

,

polymethylmethacrylate

(được gọi là Perspex và plexiglas), và

polyvinyl clorua

(PVC).

Phản ứng trong hóa hữu cơ[

sửa

|

sửa mã nguồn

]

Các phản ứng hóa hữu cơ thường gặp là:

  • Phản ứng thế

  • Phản ứng cộng

  • Phản ứng thủy phân

  • Phản ứng hydrat hóa (cộng nước)

  • Phản ứng đề hydrat hóa (khử nước)

  • Phản ứng este hóa

  • Phản ứng oxi hóa

    :

    oxi hóa Kornblum

    ,

    Swern

    ,

    oxi hóa alcol

  • Phản ứng trùng ngưng, đồng trùng ngưng

  • Phản ứng Friedel-Crafts

  • Phản ứng cộng thân hạch

  • Phản ứng cộng thân điện tử

  • Phản ứng aldol hóa

  • Phản ứng Diels-Alder

  • Phản ứng Markó-Lam

  • Phản ứng Pinner

  • Phản ứng Wittig

  • Phản ứng khử Wolff-Kishner

  • Phản ứng Wurtz

  • Phản ứng xếp hàng Beckmann

  • Phản ứng khử Birch

  • Phản ứng khử Clemmensen

  • Phản ứng thế thân điện tử trên nhân hương phương

  • Phản ứng thế thân hạch

Xem thêm: Hàm số liên tục và các dạng bài tập thường gặp-ToanHoc.org

Xem thêm[

sửa

|

sửa mã nguồn

]

  • Hóa vô cơ

Tham khảo[

sửa

|

sửa mã nguồn

]

  1. ^

    Elschenbroich, C. (2006) Organometallics 3rd Ed., Wiley-VCH

  2. ^

    Morrison, Robert T.; Boyd, Robert N. and Boyd, Robert K. (1992) Organic Chemistry, 6th ed., Benjamin Cummings.

  3. ^

    a

    ă

    Greenwood, Norman N.; Earnshaw, A. (1997), Chemistry of the Elements (ấn bản 2), Oxford: Butterworth-Heinemann,

    ISBN

     

    0-7506-3365-4

    Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (

    liên kết

    )

  4. ^

    D. M. Kiefer “Organic Chemicals’ Mauve Beginning” Chem. Eng. News Archive, 1993, vol.71, pp 22–23.

    doi

    :

    10.1021/cen-v071n032.p022

  5. ^

    “August Kekulé and Archibald Scott Couper Chemical Heritage Foundation”

    . Truy cập 25 tháng 9 năm 2015.

  6. ^

    “History of aspirin”

    . Telegraph.co.uk. 7 tháng 12 năm 2010. Truy cập 25 tháng 9 năm 2015.

  7. ^

    “The Systematic Identification of Organic Compounds” R.L. Shriner, C.K.F. Hermann, T.C. Morrill, D.Y. Curtin, and R.C. Fuson John Wiley & Sons, 1997

    0-471-59748-1

  8. ^

    Bản mẫu:March6th

Liên kết ngoài[

sửa

|

sửa mã nguồn

]

Lấy từ “

https://vi.wikipedia.org/w/index.php?title=Hóa_hữu_cơ&oldid=64467803

Chuyên mục: Kiến thức

Related Articles

Trả lời

Email của bạn sẽ không được hiển thị công khai. Các trường bắt buộc được đánh dấu *

Check Also
Close
Back to top button