Kiến thức

Phenol – Là gì Wiki

Phenol

Template:Chembox new

nhỏ|phải|Cấu tạo hóa học của Phenol

Phenol

chất rắn

,

tinh thể

không màu, có mùi đặc trưng, nóng chảy ở 43 °C.

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C vòng

benzen

.

Để lâu ngoài không khí, phenol bị

oxi hóa

một phần nên có màu hồng và bị chảy rữa do hấp thụ hơi nước.

Phenol ít tan trong nước lạnh, tan trong một số

hợp chất hữu cơ

. Phenol rất độc, gây bỏng nặng khi rơi vào da.

Phenol tan vô hạn ở 660C.

Bạn đang xem: Phenol – Là gì Wiki

Mục lục

  • 1 Cấu tạo

  • 2 Tính chất hóa học

    • 2.1 Tính axít

    • 2.2 Tính chất như rượu

    • 2.3 Tính chất của nhân thơm (Phản ứng thế H ở vòng Benzen)

    • 2.4 Phản ứng riêng

  • 3 Ứng dụng

  • 4 Lịch sử

  • 5 Điều chế

  • 6 Tham khảo

Xem thêm: Linear Regression-Hồi quy tuyến tính trong Machine Learning

Cấu tạo

Có một nhóm -OH liên kết trực tiếp với cacbon của vòng Benzen. Đặc biệt hơn, trong phân tử phenol có hiệu ứng liên hợp mạnh do có oxi của nhóm -OH cũng ảnh hưởng đến tính chất vật lý cũng như tính chất hóa học của phenol.

Tính chất hóa học

Tính axít

Phenol có tính axit vì có hiệu ứng cộng hưởng xảy ra trong phân tử. Vì vậy, khác với rượu, phenol còn có thể tác dụng với bazơ mạnh: C6H5OH + NaOH —> C6H5ONa + H2O

(Natri phenolat)

Tuy nhiên, tính axit của phenol rất yếu Ka=10-9,75 nên không làm đổi màu quỳ tím. Vì vậy, muối phenolat bị axit cacbonic tác dụng tạo lại phenol:

C6H5ONa + CO2 + H2O —> C6H5OH + NaHCO3

Phản ứng này được dùng để tái tạo phenol trong công nghiệp.

Tính chất như rượu

Phenol có thể tác dụng được với Na như rượu nhưng khác với rượu, muối phenolat không bị nước phân hủy:

(C6H5ONa + H2O —> C6H5OH + NaOH) Không phản ứng—Phenol cũng tạo được este như rượu nhưng khác với rượu có thể tác dụng trực tiếp với axit, phenol chỉ có thể tác dụng với clorua axit hoặc anhidric axit mới tạo được este:
C6H5OH + CH3COCl —> CH3COOC6H5 + HCl
C6H5OH + (CH3CO)2O —> CH3COOC6H5 + CH3COOH

Điều này được giải thích do 2 nguyên nhân:

  • Mật độ điện tích âm của O nhóm -OH vì có hệ liên hợp trong phân tử nên giảm hơn so với O nhóm -OH của rượu thông thường, dẫn đến phenol khó tấn công vào phân tử axit tạo este hơn.
  • Phenol có vòng thơm nên gây hiệu ứng không gian cản trở.

Tính chất của nhân thơm (Phản ứng thế H ở vòng Benzen)

Phenol phản ứng với dung dịch brom tạo kết tủa trắng, nếu Br2 dư cũng tạo kết tủa tan

Phenol phản ứng với HNO3 tạo kết tủa tan

Phản ứng riêng

Xem thêm: Giải Bài Tập Hóa Học 11-Bài 41 : Phenol

Ứng dụng

Phenol được dùng trong nhiều lĩnh vực khác nhau:

  • Công nghiệp

    chất dẻo

    : phenol là nguyên liệu để điều chế nhựa

    phenol formaldehyde

    .

  • Công nghiệp

    tơ hóa học

    : Từ phenol tổng hợp ra

    tơ polyamide

    .

  • Nông dược: Từ phenol điều chế được chất diệt cỏ dại và kích thích tố thực vật 2,4 – D (là muối natri của axit 2,4 điclophenoxiaxetic).
  • Phenol cũng là nguyên liệu để điều chế một số phẩm nhuộm,

    thuốc nổ

    (axit picric).

  • Do có tính diệt khuẩn nên phenol được dùng để trực tiếp làm chất

    sát trùng

    , tẩy uế, hoặc để điều chế các chất diệt

    nấm mốc

    (ortho – và para – nitrophenol…)

Lịch sử

Phenol được phát hiện vào năm 1834, khi nó được chiết xuất từ nhựa than đá, đó là nguồn chính sản xuất phenol cho đến khi ngành công nghiệp hóa dầu phát triển.

Các chất sát trùng mang đặc tính của phenol được sử dụng bởi Sir Joseph Lister (1827-1912) trong kỹ thuật phẫu thuật tiên phong của ông dùng chất khử trùng, mặc việc tiếp xúc liên tục với phenol gây kích ứng da. Lister đã phủ những vết thương với một miếng giẻ hoặc vải thô được ngâm trong axit carbolic (một tên khác của phenol).

Axit carbolic (phenol) cũng là thành phần hoạt chất trong một số thuốc giảm đau đường uống như Chloraseptic, đường xông hơi (phun) như Carmex. Nó cũng là thành phần chính của quả cầu khói Carbolic Ball, một thiết bị trên thị trường tại Luân Đôn vào thế kỷ XIX sử dụng để chống dịch bệnh cúm và các bệnh khác.

Vì rẻ tiền, dễ điều chế, gây ra cái chết nhanh chóng và êm dịu chỉ với 1 gram, phenol được sử dụng như một phương tiện giết người của Đức quốc xã trong thế chiến thứ hai từ năm 1939 đến những ngày cuối cùng của cuộc chiến. Thời kỳ đó,

Zyklon-B

, một phát minh của Gerhard Lenz, được sử dụng trong các

phòng hơi ngạt

để giết người với số lượng lớn, phát xít Đức còn dùng phenol tiêm cho từng nạn nhân để sát hại nhóm ít người như một biện pháp tiết kiệm kinh tế. Việc tiêm phenol được áp dụng với hàng ngàn người dân trong các trại tập trung, đặc biệt là ở

Auschwitz-Birkenau

.

Xem thêm: Thiết bị đo hàm lượng khí HCL Hiđrô Clorua SKY2000-HCL-huuhao.vn

Điều chế

Nguồn phenol chủ yếu lấy từ sản phẩm

chưng cất than đá

Ngoài ra có thể điều chế từ

benzen

.

C6H6 + Br2 -> C6H5Br+ HBr (xúc tác bột Fe)

C6H5Br + 2NaOH (đặc) -> C6H5ONa + NaBr + H2O (nhiệt độ và áp suất cao)

C6H5ONa + CO2 + H2O -> C6H5OH + NaHCO3

Tham khảo

Thể loại:Lớp phenol

Thể loại:Chất tẩy trùng

Thể loại:Độc tố thần kinh

Lấy từ “

http://wiki.edu.vn/wiki/index.php?title=Phenol&oldid=278538

Chuyên mục: Kiến thức

Related Articles

Trả lời

Email của bạn sẽ không được hiển thị công khai. Các trường bắt buộc được đánh dấu *

Check Also
Close
Back to top button